過酸化ベンゾイル: 構造、式、分子量および特性

とは何ですか 過酸化ベンゾイル ?

過酸化ベンゾイル (BPO) は、過酸化物結合で結合した 2 つのベンゾイル基からなる有機過酸化物化合物です。これは世界で最も広く使用されている工業用および医薬品の化学物質の 1 つであり、同時に高分子化学におけるフリーラジカル開始剤、小麦粉および食品加工における漂白剤、および座瘡治療製剤の有効成分としても機能します。

純粋な形では、過酸化ベンゾイルは白色の無臭の結晶性粉末であり、水にはほとんど溶けませんが、アセトン、クロロホルム、ジエチルエーテルなどの有機溶媒には容易に溶解します。乾燥過酸化ベンゾイル粉末は強力な酸化剤であり、引火性や爆発の危険性があるため、ほとんどの場合、熱、摩擦、衝撃に対する感受性を軽減するために水または不活性可塑剤と混合された、湿った状態または痰状の状態で取り扱われ、販売されています。

この化合物は体系的な IUPAC 名でも知られています。 過酸化ジベンゾイル — その構造を直接表す名前 — のほか、ルシドール、パノキシル、クレアラシル (局所製剤)、ルペロックスなどのさまざまな商品名でも使用されています。その CAS 登録番号は次のとおりです。 94-36-0 、世界中の科学者、規制当局、調達チームがこの化合物を明確に指定するために使用する固有の化学識別子です。

過酸化ベンゾイルの化学構造と式

過酸化ベンゾイルの分子式は次のとおりです。 C₁₄H₁₀O₄ 。その構造は 2 つのフェニル環 (C6H5-) で構成され、それぞれがカルボニル基 (-C=O) に結合しており、2 つのカルボニル基はその酸素末端で単一の過酸化物結合 (-O-O-) によって結合されています。この配置は構造的に次のように書くことができます。

C₆H₅–C(=O)–O–O–C(=O)–C₆H₅

過酸化物結合 (O-O) は、分子の化学反応中心です。結合解離エネルギーは約 150kJ/mol — 一般的な C-C または C-O 結合よりもかなり弱い — これが、過酸化ベンゾイルが加熱すると容易に分解して 2 つのベンゾイルオキシ ラジカルを生成する理由です。これらのラジカルは、重合開始と抗菌作用の両方における活性種です。

過酸化物の橋に隣接する 2 つのベンゾイル基により、分子に対称的な構造が与えられます。結晶形では、分子は各カルボニル基の周囲でほぼ平面的な配置をとり、フェニル環は立体相互作用によりエステル結合の面からわずかにねじれています。

過酸化ベンゾイルの分子量

過酸化ベンゾイルの分子量は、 242.23 g/mol 、分子式 C₁₄H₁₀O₄ から計算されます。

• 炭素原子 14 個 × 12.011 g/mol = 168.15
• 10 個の水素原子 × 1.008 g/mol = 10.08
• 酸素原子 4 個 × 15.999 g/mol = 64.00
• 合計: 242.23 g/mol

この分子量は工業的な配合作業で頻繁に参照され、そこでは活性酸素含有量 (理論的に酸化反応に利用できる酸素の割合) が重要な仕様となります。過酸化ベンゾイルの場合、活性酸素含有量は次のようになります。 6.61% 質量による、ポリマーおよびゴムの製造におけるバッチ活動を標準化するために使用される数値。

過酸化ベンゾイルの別名

過酸化ベンゾイルは、さまざまな業界や規制文書にわたってさまざまな同義語や商品名で表示されます。最も一般的に遭遇するものは次のとおりです。

• 過酸化ジベンゾイル — 優先される IUPAC 体系名
• BPO — 化学、高分子科学、皮膚科学で広く使用されている略語
• スーパーオキシドベンゾイル — 古い、現在ではめったに使用されない呼称
• ルペロックス A98 / ルペロックス FL — アルケマが工業用グレードの製品グレードに使用する商品名
• ルシドール — 古い文献で今でも時折参照される歴史的な商号
• パノキシル、ブレボキシル、オキシ — 局所ニキビ製剤の医薬品商品名
• ノバデロックス — 食品グレードの用途で使用される小麦粉処理の商品名

これらすべての指定において、CAS 番号 94-36-0 は、商品名や純度グレードに関係なく、同じ化合物を識別するために安全データシート、税関書類、規制当局への提出書類で使用される明確な参照のままです。

過酸化ベンゾイルと過酸化水素: 主な違い

過酸化ベンゾイルと過酸化水素 (H2O2) はどちらも活性酸素種を生成する過酸化物化合物ですが、構造、メカニズム、溶解度、用途が大きく異なります。

過酸化水素 水素で架橋された 2 つの酸素原子 (H-O-O-H) だけからなる無機過酸化物です。水と無限に混和し、水と酸素ガスに分解され、主に表面レベルの酸化剤および漂白剤として機能します。その反応種であるヒドロキシルラジカルと一重項酸素は、選択性が非常に高く、寿命が短いです。

過酸化ベンゾイル O-O 結合の両側に 2 つの大きなベンゾイル基を持つ有機過酸化物です。それは水溶性が低く、親油性であり、過酸化水素よりもはるかに効果的に皮脂（油を生成する）毛包に浸透します。 BPO が分解すると、ベンゾイルオキシ ラジカルが生成され、続いてフェニル ラジカルが生成されます。フェニル ラジカルはヒドロキシル ラジカルよりも安定で寿命が長いため、BPO は重合化学においてはるかに効果的なフリーラジカル開始剤となり、座瘡治療においてはより標的を絞った抗菌剤となります。

BPO の産業および化学用途

過酸化ベンゾイルの特徴的な化学的挙動は、その容易なホモリティック分解です。つまり、O-O 結合が対称的に切断されて 2 つのベンゾイルオキシ ラジカルが生成されます。この熱的不安定性により、乾燥 BPO 粉末は取り扱いに危険をもたらしますが、まさにそれが工業的に非常に有用である理由です。

ポリマーおよびゴム産業

BPO は、付加重合において最も広く使用されているフリーラジカル開始剤の 1 つです。 60 ～ 100 °C の温度で、スチレン、アクリレート、酢酸ビニルなどのビニルモノマーの連鎖重合を開始します。また、シリコーンゴムやポリエチレンの架橋剤としても機能し、制御されたラジカル生成によりポリマー鎖間に共有結合が形成され、機械的強度、耐熱性、寸法安定性が向上します。

小麦粉および食品加工

低濃度の BPO は、製粉したての小麦粉に含まれるカロテノイド色素を漂白し、一部の市場で好まれる明るい白色の外観を作り出します。いくつかの管轄区域では小麦粉処理剤として承認されていますが、欧州連合および自然老化または代替漂白法が義務付けられている他の多くの地域ではその使用が禁止されています。

医薬品および皮膚科での使用

局所ニキビ治療では、BPO は 2 つのメカニズムを通じて機能します。BPO は活性酸素種を放出して死滅させます。 アクネ菌 （座瘡の病状の中心となる細菌）、穏やかな角質溶解剤として作用し、毛穴を塞ぐ可能性のある死んだ皮膚細胞を緩めて剥がすのに役立ちます。局所抗生物質とは異なり、BPO は細菌耐性を促進しません。これは、抗生物質耐性菌株が蔓延するにつれ、ますます重要な利点となります。一般的な医薬製剤には、クリーム、ジェル、またはウォッシュベースに 2.5%、5%、または 10% の BPO が含まれています。

歯科および美容用途

BPO は一部の歯科用コンポジットレジンやアクリル義歯材料の重合開始剤として使用されており、周囲温度またはわずかに高い温度条件下で急速な硬化を引き起こします。化粧品では、濃度制限や規制要件は市場によって大きく異なりますが、特定の歯の美白や肌の美白の配合物に含まれています。

過酸化ベンゾイル粉末の安全性と取り扱い

純粋な乾燥過酸化ベンゾイル粉末は、GHS および国連の輸送規制の下で可燃性固体および酸化剤として分類されます。ここでは 3 つの主要な危険カテゴリが示されています。

• 熱的不安定性。 BPO は約 80 °C を超えると発熱分解し始め、密閉空間で急速に加熱すると爆燃または爆発する可能性があります。熱源から離れた換気の良い条件で 30 °C 以下で保管することが必須です。
• 衝撃や摩擦に敏感。 乾燥した BPO パウダーは、機械的衝撃や摩擦によって発火する可能性があります。したがって、工業用グレードは、水で湿らせた状態 (含水率 26% 以上)、またはフタル酸ジブチルなどの可塑剤で減粘させて供給されます。
• 互換性がない。 BPO は還元剤、強酸、アミン、金属塩 (特に銅、鉄、マンガンの塩) と激しく反応し、制御されない急速な分解を触媒する可能性があります。バルク BPO がこれらの物質で汚染されると、重大な火災や爆発の危険があります。

実験室および小規模の使用向けに、BPO は定期的に製品として供給されます。 70 ～ 75% ペースト 水または有機溶媒の溶液として。これらの形態では安定であり、通常の化学的予防措置を講じて安全に取り扱うことができ、ラジカル開始剤または漂白剤として十分に効果的です。